شهر بی‌کسی داستان یک دانش‌آموز عجیب و غریب به نام چاک را دنبال می‌کند که در روزهای وحشی و گیج‌کننده سال آخر دبیرستانش سرگردان است. چاک باید با چالش‌هایی روبرو شود که او و دوستانش در حال دور شدن از یکدیگر هستند؛ اینکه مادرش تصمیم گرفته با مردی بسیار جوان‌تر که معلم ورزش مدرسه است، قرار بگذارد؛ و اینکه دختر رویایی‌اش، ملیسا مرسر، که باهوش، زیبا و محبوب است، به سختی وجود او را می‌شناسد. برنامه او برای تسخیر قلب ملیسا با دوستی با خواهر کوچکترش، ماری، پیچیده می‌شود زیرا ویدیوی ویروسی از ماری در مدرسه صحبت همه است. این فیلم شامل مجموعه‌ای از شخصیت‌های خنده‌دار، ناقص و دوست‌داشتنی است که در یک کوکتل عاشقانه و کمدی به هم برخورد می‌کنند و هر کلیشه نوجوانی که فکر می‌کنید می‌شناسید را به هم می‌زنند.