زمانی که مارتین هاروی، مردی آرام و ملایم، متوجه می‌شود که یک قایق بادبانی قدیمی به او ارث رسیده است، تصمیم می‌گیرد که خانواده‌اش را به تعطیلاتی در کارائیب ببرد تا این کشتی را به دست آورد. پس از رسیدن به یک جزیره کوچک و متوجه شدن اینکه کشتی در وضعیت بدی قرار دارد، مارتین و خانواده‌اش با مشکلات بیشتری از آنچه که انتظار داشتند مواجه می‌شوند، زیرا کاپیتان ران، که فردی شیطنت‌آمیز است، به آنها ملحق می‌شود تا کشتی را به میامی برساند. خیلی زود، شیطنت‌های بی‌پروای ران خانواده هاروی را به دردسر می‌اندازد.